街头镇原为日照县所辖。
1943年解放，同年建政，为日北县街头区；1945年10月，日北县撤销，划归藏马县，设为第三区；1947年5月，建立五莲县，为五莲县街头区；1958年1月，撤区并乡，全区设街头、坊子、迟家庄三个乡；1958年秋，将三个乡合并成立人民公社，称“火箭人民公社”。
1959年春，改称街头人民公社。
1965年6月，东部划出16个村，成立王世疃人民公社；1984年4月撤销公社建制，改为街头镇；2000年12月，原街头镇与王世疃乡、杜家沟乡合并为街头镇。