唐贞观八年（634年），析龙檦县置夜郎县，县治置于现凉伞镇境域。
武周长寿元年（692年），迁驻“渭溪之北”（即今新晃县城一带）。
清乾隆元年（1736年），置芷江县，于凉伞添驻通判一员。
清嘉庆二十二年（1817年），凉伞通判改为晃州通判，设凉伞巡检司。
民国二年（1913年），属五区。
民国二十九年（1940年），设良知乡。
1949年11月，属第四区。
1950年，设四区人民政府。
1956年，设凉伞乡；同年12月，属新晃侗族自治县。
1958年，凉伞乡改为凉伞公社。
1982年，由凉伞公社改为凉伞乡。
2000年4月，由凉伞乡改为凉伞镇。
2015年，凳寨乡、茶坪乡、凉伞镇成建制合并设立新的凉伞镇。